ففي ربع النهائي، فاز ديوكوفيتش على الفرنسي ريشار غاسكيه السابع 6-1 و6-2، ونادال على الاسترالي مارينكو ماتوسيفيتش 6-2 و6-4.ويلتقي ديوكوفيتش ونادال للمرة السادسة والثلاثين في مسيرتهما الاحترافية، ويتفوق الاسباني ب20 فوزا مقابل 15 للصربي.وبعد ان هيمن ديوكوفيتش لفترة وتحديدا طوال عام 2011 على نادال بالفوز عليه في سبع مباريات متتالية، حقق الاسباني الفوزين الاخيرين في دورتي مونتي كارلو وروما على الملاعب الترابية التي يعتبر الافضل فيها عالميا في الفترة الحالية. لم يواجه ديوكوفيتش اي صعوبة في تحقيق فوزه الثامن في تسع مباريات على الفرنسي غاسكيه في سعيه الى لقبه الثالث على التوالي والرابع في تورونتو. وقال الصربي "كان كل شيىء كان يعمل جيدا وادائي اقترب من الكمال. لقد قدمت افضل ما لدي، ارسالاتي كانت جيدة بمعدل عال جدا في الارسال الاول، مع عدد كبير من الارسالات الساحقة، وكنت جيدا ايضا في التبادلات الطويلة للكرة من الخط الخلفي، وهذا يعطيني الثقة عندما العب على هذا المستوى".من جهته، فان نادال بطل مونتريال مرتين والعائد بعد راحة لمدة سبعة اسابيع عقب خروجه المبكر من بطولة ويمبلدون الانكليزي، قال بأن الاصابة في ركبته لا تزعجه. واوضح نادال "انا سعيد لان اصابتي بحالة جيدة ولانني اقدم هذا الاداء الجيد بعد فترة من التوقف، فأن اصل الى نصف النهائي على الملاعب السريعة يعد امرا رائعا".وعن مباراته مع ديوكوفيتش قال "يجب ان اقدم افضل ما لدي للحصول على فرصتي ضد نوفاك، الملعب سريع وهذا يعطيه الافضلية، ولكنني سعيد بالوصول الى نصف النهائي". واحرز نادال سبعة القاب منذ عودته الى الملاعب في شباط/فبراير الماضي بعد ابتعاد نحو ثمانية اشهر بسبب الاصابة.
وفي مباراة نصف النهائي الثانية، يواصل الكندي فاسيك بوسبيسيل الذي يشارك ببطاقة دعوة مفاجآته وسيلتقي مواطنه ميلوش راونيتش الحادي عشر لحجز مقعد في المباراة النهائية. فقد تخطى بوسبيسل ربع النهائي بعد انسحابه منافسه الروسي نيكولاي دافيدنكو والنتيجة تشير الى تقدم الاول 3-صفر وذلك لمشكلة في التنفس، في حين اقصى راونيتش اللاتفي ارنيست غولبيس 7-6 (7-3) و4-6 و6-4.وهي المرة الاولى التي يصل فيها لاعب كندي الى نصف نهائي دورة مونتريال منذ مايك بلكين عام 1969. واوضح بوسبيسيل "سأحقق قفزة كبيرة في التصنيف العالمي للاعبين هذا الاسبوع، سأدخل لائحة الخمسين الاوائل في العالم وهذا كان هدفي منذ بداية العام".